Jaime Castrillón fue uno de los jugadores que para el año 2009 salió de Colombia con destino a China, una liga poco conocida en ese momento a nivel mundial y la cual abrió puertas a varios compatriotas suyos años más tarde. Sin embargo, antes de llegar a territorio asiático por $1 millón de euros, formó parte de la Selección Colombia y tuvo el lujo de hacerle un caño a Ronaldihno.
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Aunque sus características sobre el terreno de juego eran fantásticas, personalmente jugó por clubes algo modestos como: Once Caldas, Atlético Bucaramanga, Colorado Rapids de Estados Unidos o Deportivo Independiente Medellín, donde hizo gran parte de su carrera deportiva y también donde supo gritar campeón en Colombia.
Su último club en territorio nacional fue el equipo 'Leopardo' y desde entonces poco se ha sabido de Castrillón, quien no tiene redes sociales muy activas y poco de conoce de él en la farandula nacional, solo cuando tuvo un escándalo por un video íntimo con una reconocida actriz.
El exmediocampista colombiano formó parte de la Selección Colombia en el camino de eliminatorias a Sudáfrica 2010, donde lastimosamente no se clasificó y se daba por finalizado el camino de varios jugadores con la casaca amarilla, donde años más tarde llegó José Néstor Pékerman y revolucionó en gran medida la plantilla que venía trabajando. Tal es el caso de jugadores como Zúñiga o Falcao que fueron de los pocos que continuaron en un proceso con la tricolor.
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